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[主观题]
化合物A的分子式为C8H8O，它能发生碘仿反应，但不能与饱和亚硫酸氯钠溶液作用;A在醇钠作
用下与氯乙酸乙酯反应生成化合物B(C12H14O3)，B用氢氧化钠水溶液处理后，加入盐酸酸化并加热得一化合物C(C9H10O)，C可以发生银镜反应。试推测A、B、C的结构，并写出相关反应式。
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A．分子式为C12H19O4
B．是乙醇的同系物
C．可发生氧化反应
D．处于同一平面的原子最多有5个
推测结构
(1)化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O)，无旋光性。化合物B与正丙基溴化镁作用水解生成C，后者能拆分出两个对映体。试推测A、B、C的结构
(2)化合物A具有分子式C6H12O3，在1710cm-1处有强红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀，与Tollens试剂不发生银镜反应，若A先用稀H2SO4处理，然后再与Tollens试剂作用有银镜产生。A的NMR数据为：
δ2.1(3H)单峰δ3.2(6HD)单峰δ2.6(2H)二重峰δ4.7(1H)三重峰试推测A的结构。
推测结构
(1)化合物A，分子式C5H11Br，与NaOH水溶液共热后生成B(C5H12O)。B能与金属悄作用放出氢气，B能被KMnO4氧化，能与AI2O3共热生戚C(C5H10)，C，经K2Cr2O7硫酸作用，生成丙酮和乙酸。试推测A、B、C的结构，并写出有关的反应式。
(2)有一芳香族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成B和C两个化合物，B能溶于NaOH，并与FeCI3作用呈现紫色。C能与AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银，写出A，B，C的构造式。
